Шон Джастин Пенн родился в Соединенных Штатах Америки, в городе Санта Моника штата Калифорнии 17 августа 1960 года. Отец Шона – актер, в 1950 году он был занесен в "чёрный" список Комиссии по расследованию антиамериканской деятельности. Учился Шон в Лос-Анджелесе, в школе Санта-Моники, в одной школе с ним учились Эмилио Эстевес, Чарли Шин и Роб Лоу. После окончания школы все они переехали в Нью-Йорк, в поисках славы и денег. Все они очень любили кино, и когда им было по девятнадцать лет, друзья решили стать знаменитыми актерами. Дебют Шона состоялся на подмостках Бродвея, где он приглянулся продюсерам. В 1981 году Пенн снялся в фильме "Taps", а в 1982 году он получил роль в картине "Быстрые перемены в школе Риджмонт". Первую свою главную роль он исполнил в 1983 году в фильме "Плохие парни".
В 1987 году у него произошел конфликт с фотографами, за драку с которыми он получил тюремное заключение на 34 дня. После этого Шон получил репутацию талантливого ханыги, к которому лучше не приставать, чтобы не получить неприятности. В 80-х годах пресса активно обсуждала брак Шона Пена со всемирно известной звездой Мадонной, который продлился четыре года. В 1991 году Пенн выступил в роли режиссера и представил миру свою первую картину "Индейский бегун". В 1997 году за роль в фильме "Она такая красивая" он удостоился награды Каннского кинофестиваля. В 2004 году он был номинирован на премию «Оскар» за роль в фильме «Таинственная река». Одними из последних фильмов, в которых снимался Шон Пенн, являются: «Честная игра» 2010 года, «Древо жизни» 2011 года и «Где бы ты ни был» 2011 года. Последние режиссерские работы Шона Пена – «11 сентября» 2002 года и «В диких условиях» 2011 года.
Шон Пенн состоит в браке с актрисой Робин Райт.Так же Шон Пенн активно выступал против политики президента Соединенных Штатов Америки – Джорджа Буша-младшего, по поводу войны Ираке. Он не раз совершал туда рискованные командировки, репортажи о которых печатались во многих печатных изданиях. В 2005 году Шон принял участие в оказании помощи пострадавшим во время урагана «Катрина» в Новом Орлеане, а в 2011 году посетил страны «арабской весны», где высказал свое восхищение восставшим.
